Classmates.com成立於1995年，旨在幫助以前的幼兒園、小學、初中、高中和大學生重新建立聯系。Classmates.com在2008年擁有5000萬會員，直到2010年才跌出前10名。這裏有一個浪漫的生動例子：雷·西爾斯在Classmates.com上找到了他七年級的女朋友。他問她是否通過現場信息工具記得他，她回答說：“我怎麼會忘記我的初戀呢？”於是兩人走進婚姻殿堂，生了兩個兒子。
從引爆全球熱潮的Snapchat看社交媒體趨勢，多年來，Facebook和Instagram高踞於社交媒體之上，還算是競爭對手的Snapchat在2017年改版「訊息閱後即焚」的功能後，使用戶大失所望，用戶流量每年都有下跌趨勢。1996年，早期的搜索引擎Ask.com上線，允許人們用自然語言而不是關鍵詞提問(比如“今天放映什麼電影”，而不是“10月23日上映的電影”)。1997年，AOL的實時交流工具AIM問世；那一年，一位名叫喬恩·巴格(Jorn Barger)的開拓性博客作者創造了“weblog”一詞。1998年，在線日記社區Open Diary推出，允許人們發布公共或私人日記，即使他們對HTML一無所知。更重要的是，它可以讓人們第一時間在別人的日志中發表評論和回複。
博客工具Bloger和LiveJournal出現於1999年；Blogger在2003年被穀歌收購，但該產品仍然存在-全球科技公司流行的FOSS專利就是用Blogger搭建的網站。
2000年，吉米·威爾士和拉裏·桑格共同創立了維基百科，這是世界上第一部開源、在線和協作的百科全書，與大英百科全書的編寫方式完全不同。維基用戶在第一年就貢獻了20000條在線條目。維基百科仍堅持籌集運營資金，在2011年底籌集了2，000萬美元，以維持2012年的運營。
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